Acesse o Plesk, depois em Websites e Domínios > Certificados SSL/TLS

Você vai se deparar com uma página semelhante a abaixo, clique na opção Instalar.

Será aberto uma página lateral onde, a opção Proteger o domínio curinga (incluindo www e webmail) deve ser selecionada. Em seguida basta clicar em “Pegue de graça”.

Será mostrada seguinte tela, verifique em seu DNS se a entrada TXT foi criada pelo Plesk caso esteja utilizando um servidor de DNS externo peça para seu provedor configurar as entras de DNS solicitadas.

Após verificar as entradas cliquem em “Recarregar”

Finalizando as configurações, será mostrada a seguinte tela onde é possível habilitar algumas configuração adicionais (ex: redirecionamento de http para https).

Pronto! o certificado foi instalado.